Precioso pueblo medieval, en el nordeste de la provincia, partiendo de Madrid por la carretera de Burgos N-I, y muy próximo ya de la provincia de Soria.
Parece que ya hubo asentamientos celtíberos y romanos en la zona, pero seria a partir del dominio musulmán, allá por el siglo X, cuando Ayllón empezó a tener cierta entidad.
En el año 1.076 es mencionada en el Fuero de Sepúlveda, y tras la reorganización de la zona, es nombrada cabecera de una de las Comunidades de la Villa y Tierra, teniendo bajo su jurisdicción mas de 21 pueblos.
Lugar de paso y residencia durante breves periodos de tiempo de algunos reyes castellanos, y como lugar elegido para el destierro por Don Álvaro de Luna en el año 1.427, pero esa, es otra historia.
Sin duda una visita por sus calles, es un reencuentro con su pasado y su historia, que se respira en todos sus rincones. Restos de un castillo en la parte superior del pueblo, numerosas iglesias, algunas ya arruinadas, y sobre todo... mucho arte. El pueblo tiene un importante pasado románico del que quedan numerosos vestigios, antes de repasarlos todos ellos, quiero hacer una mención muy especial al templo barroco, inconfundible por su descomunal espadaña, de Santa María la Mayor, ya que encastrado entre sus muros y muy disimulado, encontramos un crismón maravilloso. Dada la escasez de los mismos en la provincia, lo considero todo un lujo.
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Ayllón y todo su esplendor románico:
ERMITA DE SAN MARTIN DEL CASTILLO